Pero en la segunda, el equipo se desinfló y no pudo mantener el ritmo de Atlético de Madrid y del Sevilla F. C., que lucharon hasta el final por el título, logrado por los rojiblancos. El equipo realizó una buena primera vuelta para terminar perdiendo fuelle en la segunda, y ni siquiera el nombramiento de un entrenador de la casa, Antonio Santos, pudo evitar el descenso. Saso renunció al cargo, y de la mano de Antonio Alfonso se reforzó el equipo a golpe de talonario y se contrató a Enrique Orizaola para dirigirlo, tras la destitución de José Luis Molinuevo. La temporada 2017-18 empezó con Luis César Sampedro como entrenador. El Valladolid de aquella campaña se mostró como un equipo sin tapujos, que desarrollaba un fútbol espectacular pero con problemas de marcaje y portería, y se consiguió mantener la categoría. El equipo se consolidó en Segunda y comenzó a pensarse en volver a Primera.
Al inicio de la temporada siguiente, con Ipiña en el banquillo, el Valladolid se convirtió en la revelación del campeonato, codeándose con los grandes y ocupando el tercer lugar al término de la primera vuelta. El papel del club en la temporada 1988-89 fue sobresaliente, terminando la Liga en sexto lugar y alcanzando la final de Copa, que se disputó el 30 de junio de 1989 ante el Real Madrid en el Estadio Vicente Calderón. Tras la final de Copa, Fernando Hierro fichó por el Real Madrid y Vicente Cantatore pasó a entrenar al Sevilla F. C., llegando a su vez jugadores como Caminero y Amavisca. La directiva decidió dar un golpe de timón para reorientar la nave blanquivioleta y contrató los servicios de Vicente Cantatore, técnico que imprimió una férrea disciplina en la plantilla y optó por el contraataque en sus planteamientos de juego. La directiva contrató entonces a Antoni Ramallets, que acababa de retirarse y aceptó debutar como entrenador dirigiendo al conjunto blanquivioleta, que tenía como objetivo mantener la categoría. Finalmente, y pese a que la campaña 1956-57 había concluido con un modesto octavo puesto, la directiva se vio obligada de nuevo a vender a la mayor parte de la plantilla, que quedó prácticamente desarbolada.
El mayor peso de Isco en este Madrid se constata también con los números. El Real Valladolid concluyó la campaña en sexta posición, y los aprietos económicos le obligaron a vender a la mayor parte de sus estrellas. Continuó sin embargo la pareja estrella, formada por Morollón y Rodilla, ambos entre los máximos goleadores de la campaña anterior. Pero no pudo mantenerse la categoría y comenzó una sangría de ventas de los jugadores más importantes del club: Rodilla, Ramírez, Sanchís y Morollón, este último traspasado al Real Madrid casi a precio de saldo. Para afrontar la temporada 1975-76 se incorporaron muchos jugadores jóvenes, y la escuadra blanquivioleta dirigida por Héctor Núñez se quedó a las puertas del ascenso y en la Copa llegó a cuarta ronda. En la temporada 1981/82 volvió a clasificar a la Copa de la UEFA, esta vez como cuarto del torneo. No obstante, aparecieron nuevas figuras como Matito, Ortega y Lasala, y el Real Valladolid se mantuvo en la parte media de la tabla, rozando a veces los puestos de promoción.
Finalmente acabó la temporada en decimocuarta posición, siendo uno de los equipos revelación de la temporada, pues en ningún momento de la temporada pisó puestos de descenso, estuvo cerca de meterse en la lucha por Europa. La escuadra, prácticamente idéntica a la que logró el ascenso, se convirtió junto al Real Oviedo en la revelación de la Liga, finalizando en el cuarto puesto, la mejor clasificación obtenida hasta la actualidad. 3-4 años hasta los 15 (con pantalon). El descenso conllevó la retirada de Minguela tras quince años defendiendo los colores pucelanos, y la venta de Fonseca, principalmente. Siguieron dos temporadas en las que lo deportivo pasó a un segundo plano ante asuntos más triviales, como el traspaso de Landáburu al Rayo Vallecano o el debut de Gaíl con apenas 16 años. Se llegaba así al final del túnel después de dieciséis años. Kylian Mbappé (Paris Saint Germain) remate con la derecha desde el lado derecho del interior del área.
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